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O Cascais Fest «Pela Paz» teve a sua primeira edição a 19 de setembro de 2026, na Praia de Carcavelos. É um novo festival promovido pelo Município de Cascais, que junta cultura, cidadania e participação em torno do tema «Pela Paz». Realiza-se no ano em que Cascais é Capital Europeia da Democracia. O cartaz teve como principal nome o Padre Guilherme, o «Padre DJ», e contou ainda com HMB, Gospel Collective e DJ Disi. A entrada é gratuita, mas o bilhete é obrigatório. Houve também uma zona reservada a titulares do cartão Viver Cascais.
As Festas do Mar são o evento tradicional de fim de verão do município. Em 2026 decorreram de 20 a 30 de agosto, com concertos gratuitos distribuídos por dois fins de semana. Incluem a procissão em honra de Nossa Senhora dos Navegantes e terminam, por tradição, com a Sinfónica de Cascais. A organização é da Câmara Municipal.
A questão dos custos e da contratação já tinha chegado à imprensa. A Sábado noticiou que o executivo, liderado pela AD em coligação pós-eleitoral com o Chega, gastou 175 mil euros (com IVA) só na inauguração da escola secundária de Cascais. Segundo a mesma notícia, o Cascais Fest realizou-se dois dias antes, num só dia. O movimento Cascais para Viver criticou o que classificou como desbaratar de fundos públicos. A Sábado dá o total dos dois eventos em 705 mil euros.
Em termos legais, a contratação pública rege-se pelo Código dos Contratos Públicos. Este prevê procedimentos como o ajuste direto, a consulta prévia e o concurso público, com limites de valor próprios para cada um. Os contratos ficam publicados no portal Base.gov. É esta a base do debate sobre transparência e escrutínio da despesa com eventos municipais.